沛公打败三王，重新夺取关中后。关外诸侯也蠢蠢欲动，项羽封的殷王，赵将司马卬也趁势起兵割据一方，不听项羽号令。项羽大怒，准备派兵讨伐他，但是自己在齐国走不开，司马卬是一个很难缠的对手，派谁去呢？这让项羽颇感踌躇，在这时，一位年轻人主动请缨愿讨伐殷王，这人就是都尉陈平，陈平谋略出众，深受项羽赏识。于是项羽便封陈平为信武君，派陈平去讨伐殷王。

    陈平小的时候非常喜欢读书，怎奈家中贫困，只有三十亩薄地，父母早亡，与哥哥相依为命。陈平长大后，不干农活，只知道读书，陈平的嫂嫂看不下去，就对陈平的哥哥说:“你也好好管管你弟弟，整天不务正业，也让他帮你好好干活，为家里挣点营生。”陈平哥哥说:“你懂得什么，真是妇道人家，头发长，见识短。我兄弟将要做一番大事业。”陈平哥哥不但不要陈平做农事，还支持他去远游求学。青年陈平走遍各地，遍访名师，尤其对鬼谷子的纵横之术深有所得。鬼谷子相传乃是战国庞涓，孙膑，苏秦，张仪的老师，其道行深不可测。苏秦和张仪是战国纵横名家，苏秦挂六国相印，张仪任秦国宰相，二人均知晓天下大事，各国形势，把各诸侯玩弄于股掌之间，各国得他们则兴，失他们则衰，苏秦，张仪二人都建立了不世功勋。陈平非常崇拜这二人，发誓要当像他们那样的人。

    陈平为了摆脱贫穷，想方设法结交本地的达官贵人，富豪巨室，由于陈平善于奉迎，这些达官贵人也愿意与他交往。与这些贵人交往久了，陈平就打听到一件事:本地有一个巨富姓张，他有一个孙女，这个孙女命也是背，嫁一个男的，男的就死掉了，连嫁两个，就死了两个，人家都说这女的克夫，大家都不敢娶他孙女。

    陈平一听就上心了，觉得改变自己命势的机会来了。陈平一直找机会接近这个巨富。机会说来就来，当地有一家富户死了人，陈平跟这家熟，就自告奋勇愿意给这家主办丧事。这家人很佩服陈平的才识，就让他主持，那个姓张的巨富也跟这家人很熟，来参加这家人的丧礼。看到陈平主持丧礼井井有条，有条不紊，众人无不称赞有加。张大富人就把陈平叫过来，与陈平聊聊天，陈平谈吐不凡，很得富人欢心，得知陈平还没有娶妻，心中更是欢喜。

    张大富人回到家对他儿子说:“今天我到朋友家参加丧礼，看到一个年轻人，倒是和我孙女相配，他的名字叫陈平。”他儿子没等他说完就说:“爹，您说的是陈平，人的长相倒是没话说，是一个美男子。但是他家却是一贫如洗，很多人家都不愿意把女儿嫁给他。”“穷有什么关系，穷可变富，富也可变穷，主要是要看这个人怎么样。我看他在丧礼上，办事干练，丝毫不拖泥带水，他跟那些达官贵人，有权有势的人都很熟，这个年轻人的抱负不小啊，我孙女嫁给这样的人应该不会错。”于是派媒婆到陈平家提亲。陈平的哥哥听了媒婆一席话，是又惊又喜，但是唯一不好的是这个女人嫁了两个男人都死掉了，不吉利。便问陈平同不同意，陈平心里当然一百个愿意了。

    张大富豪见陈家答应了，就对他孙女说:“你嫁到陈家，要好好对待陈平的哥哥和嫂子，不会摆大小姐的谱，你的夫君日后必成大器。”

    陈平成亲后，张大富豪资助陈平大量金钱，让他结交大量权贵，从此陈平交游越来越广，名气也越来越大。

    当地每年都有祭拜祖先的仪式，大家聚在一起祭拜完祖宗后要分肉，分肉是一个不好做的差事，稍有不均，大家都要东说西说，吵吵闹闹，所以谁也不愿意干这件吃力不讨好的事情，没办法，只有每家轮流来分肉。这次轮到陈平家，只见陈平不紧不慢，不慌不忙地拿起刀全神贯注地切着肉，现场本来是人声阵阵，但是都渐渐安静下来了，大家都看陈平切肉，陈平每一刀下去，不有称，切的每一块肉重量都是相等，大家啧啧称奇，分完肉后，大家纷纷称赞陈平分肉公平，从来没有一家能有陈平分肉分得如此之好。陈平大声说:“承蒙各位乡亲抬爱，我陈平将来要分天下之肉，就如同分这案板上的肉一样。”

    陈胜吴广在大泽乡起以后，陈胜派周市攻打魏地，周市进军非常顺利，很快就拿下了魏地，周市找到魏国后裔魏王咎，立魏王咎为魏王。魏王咎称王以后发榜文，招揽贤才，陈平看到榜文，认为自己翻身的机会来了，于是辞谢兄长，告别妻子，和乡中少年一起投奔了魏王咎，魏王咎与陈平相谈数次，十分欣赏陈平，让陈平任太仆之职，负责他的饮食生活之类的事，时间一长，底下的人看到陈平与魏王关系好，就来巴结他，给他好处，贿赂他，陈平是个贪财之人，来者不拒，大收金银。收了人家的钱就要替人家办事，谁给的钱多，就在魏王面前极力推荐。魏王咎启初不知道，还以为陈平是为魏国着想，频频为他举荐人才，对陈平非常信任，后来东窗事发，魏王咎得知陈平大受贿赂后，准备法办陈平，陈平早就留下了后路，发现势头不对，马上跑掉，离开魏王咎。

    陈平跑到一个地方隐藏了起来，怕魏王咎找到他，他就隐姓埋名起来。后来秦将章邯出兵剿灭陈胜后，又攻打魏王咎，魏王咎不敌章邯，最后兵败自焚自杀。

    日子一天天过去，陈平一直在等待机会。当时各路诸侯各自混战，世道极其混乱，陈平不敢贸然行动，他要等等看看，看清了形势再说。过了很久，项羽在巨鹿打败秦军的消息传遍各地，陈平决定投靠项羽。说来也巧，项羽的军队正好路过陈平待的地方，陈平二话不说就投到了项羽的麾下，陈平在项羽军中四处走动，拉关系，项羽军中的人都说陈平好话，久而久之就传到项羽耳朵里，项羽与他见面，一看陈平是一个美男子，一下就增添了不少好感，陈平又纵论天下大事，为项羽出谋划策，项羽很看重陈平，给陈平封了一个都尉之职。陈平又随项羽一同入关中。

    在鸿门，项羽与沛公谈判之中，陈平为项羽出谋划策，当时项羽与沛公谈崩，陈平就游说沛公，沛公非常佩服陈平的口才和见识，觉得他说的很有道理，也就答应与项羽讲和。陈平为项羽立下了汉马功劳，但项羽只是赐了一个卿的爵位给陈平，这是一个虚职，没有任何利益。陈平立此大功，却没有得到应有的赏赐，看到别的人只要跟项羽关系好就封王封侯，心里很不平衡，心想:老子拼死拼活给项羽卖命，项羽却赏罚不公，在这样的人手底下办事，应该没什么希望，还是得另外找个明主。

    项羽封完诸侯之后，定都彭城。天下暂时安定，陈平也只好随项羽回彭城。陈平任都尉后，仍然是大肆收受贿赂，诸将对他是非常愤恨，这也传到了项羽耳朵里，项羽欣赏陈平的才华，也就睁一只眼闭一只眼。

    这次殷王叛乱，陈平看到了一个发财机会，所以就主动请缨，讨伐殷王。陈平领军开到殷王地界时，殷王早已得到消息，有人就对殷王说:“殷王，陈平这个人十分爱财，他在魏王咎手下干事的时候，就是因为贪赂太多，被魏王咎追杀，他在项羽那也是如此，大王，你只要给陈平足够的金钱，就可以解楚军攻打之忧。”司马卬与陈平也有旧，在项羽军中时，经常与与陈平喝酒聊天。于是就派使节到陈平那里商议，只要陈平不攻打他，他就给陈平大把的金银，陈平本不想替项羽卖命，听了这好事，那有不答应的，就与司马卬秘密商议，让司马卬假装撤退，他好给项羽一个交代。司马卬于是领兵与陈平交战，刚交战没多久就败逃了，陈平假意追击，打了数仗，司马卬假装数败。这时项羽攻齐吃紧，就赏赐陈平二十金，命陈平回去支援，一起攻打齐军。

    陈平看到项羽陷在齐国，各路诸侯都起兵反抗他，知道项羽大势已去，陈平想:如果他回去驰援项羽，结果也不会好到哪里去，如果回去，有人把他和司马卬的事抖出来，他的小命难保，不如离开项羽，另寻明主。主意已定，收拾几件贵重的金银器见带在身上，假传项羽的命令，对手下将士说:“项王有密令，让我去办一件要事，你们领兵先回。”说完，就驾车急驰而出。一路上急行，慌不择路，到一条河边，河上只有一条小船，小船上有个渔夫在晒太阳。周围没有人，一片死气沉沉。陈平喊了一声，那渔夫抬起头来，目露凶光，陈平一看这人不像渔夫，倒像是一个杀人跃货的强盗，但是没有办法，必须马上过河，要是追兵追上来了，就完蛋了。那个渔夫也不停打量陈平，目光闪烁不定，见陈平身穿军服，一看就是一个大官，应该有很多钱，便起了杀心。危急时刻，陈平计上心来，在车中，把金银财宝丢掉，脱掉上衣，向船家走去，对船家说:“船家我想到对岸去，能否搭我过去，我没有钱，帮你摇桨如何？”这渔夫看陈平没钱，也就打消了杀他的念头，把陈平送到对岸。

    陈平上岸后，思来想去，准备去投靠沛公。